Родители приучили всех своих детей (а их было шестеро: три сына и три дочери) всегда ходить в храм, молиться и читать духовные книги. Особенно любили жития святых. И второго сына назвали Иоанном в честь своего любимого святого Иоанна Милостивого. Покров этого святого был над Иоанном всю жизнь, и вырос мальчик необыкновенно добрым и милостивым человеком. Уже в раннем детстве он своей нежной и чуткой душой умел чувствовать чужое горе, и по-детски пытался утешить и приласкать страждущего человека.

Интересно, что по свидетельствам современников, на всех старцах Оптинских с детства лежала печать избранничества, особого Божия благоволения. Будущий преподобный Макарий слышал слова своей любимой матери, которая не раз говорила о тихом и кротком Мишеньке: «Сердце моё чувствует, что из этого ребёнка выйдет что-нибудь необыкновенное». Такие же слова говорили и об остальных Оптинских старцах: про Ивана подобное говорил его мудрый отец, а также его наставник, протоиерей: «Из этого мальчика выйдет что-нибудь особенное». Такие слова и избранность от чрева матери напоминают об игумене земли Русской, преподобном Сергии Радонежском и о преподобном Серафиме Саровском.

Другими знаками его избранничества было видение в детстве Божией Матери, после которого ребёнок стал уклоняться от детских игр, и в его детском сердечке загорелась живая вера и любовь к Царице Небесной. Вскоре после этого видения в селе случился пожар. Огонь грозил перекинуться на новый, только что отстроенный дом Литовкиных. Маленький Ваня с молитвой обратился к Божией Матери и начал кричать: «Царица Небесная! Оставь нам наш домик!» И дом остался стоять невредимым среди пожарища, а кругом всё сгорело.

Старшая сестра, впоследствии ставшая монахиней, научила Ваню грамоте. И он пошёл учиться, уже разумея грамоту. Ваня рано узнал, что такое скорби. Любимая сестра ушла в монастырь, и он тосковал по ней. В четыре года он остался без папы, а в одиннадцать лет умерла, заболев, и мама.

Иван и его брат Петя остались круглыми сиротами, и жизнь их круто изменилась. Старший брат стал полным хозяином имущества. Был он человеком неплохим, но страдал слабостью винопития. И когда, через год после смерти мамы, старшая сестра приехала из монастыря навестить братьев, дом и родительское имущество были спущены до нитки. Так что, несмотря на избранничество с детства, а, может, благодаря нему, Господь вёл Ивана путём скорбей. Ему пришлось работать и в трактире, и в бакалейной лавке, таскать пятипудовые мешки и прочие тяжести, сопровождать обозы с товаром. Воры снимали с него сапоги, он тонул, перенося доски с плотов, падал в обморок от голода, скитался, бывал бит жестоким хозяином, подвергался многочисленным опасностям и искушениям. Но грубая, страшная жизнь не развратила и не озлобила его. С ним был Покров Божией Матери. Постоянной спутницей и утешительницей его была молитва.

Мирские соблазны обходили стороной его чистую душу. Когда, наконец, он устроился на хорошее место, к благочестивому купцу, тот был так тронут чистотой и честностью юноши, что решил женить его на своей дочери. Но Господь призывал молодого человека к другому пути. И он чувствовал это призвание. Поэтому, когда его сестра-монахиня написала ему про скит Оптиной Пустыни, который славился старцами, Иван решил оставить мир и отправиться на богомолье.

Сначала собирался он в Киев, чтобы поклониться святым местам. Но Господь властно вмешался в планы юноши и через сестру-монахиню и стариц, духовных чад Оптинских отцов, привёл молодого человека в Оптину. Ему даже нашлись в попутчицы две монахини, которые, приехав в Оптину, первым делом отправились к преподобному Амвросию. Они сказали старцу, что привезли с собой «брата Ивана», называя юношу в шутку братом из-за его монашеских устремлений. На что великий старец прозорливо ответил: «Это брат Иван пригодится и нам и вам», как бы прозревая будущего Оптинского старца и ту пользу, которую впоследствии он принесёт и самой Оптиной и женским монастырям. Старец, выслушав Ивана, сказал ему: «Зачем тебе в Киев, оставайся здесь».

Так 1 марта 1861 года началась монашеская жизнь молодого послушника в Оптиной рядом с великим старцем. Ивану было 24 года, и впереди его ждал иноческий путь длиной в полвека.

По Оптинским обычаям новоначальных для смирения отправляли на трудное и хлопотливое послушание в трапезную. «Брат Иван» стал помощником повара. Но молодой послушник, хлебнувший горя в миру, только радовался, что оказался в тихой обители, далеко от искушений и суеты. С первых же дней обнаружились в нём все добрые качества его чистой души, которую будто бы изначально приуготовлял Господь к монашеской жизни. Скромность, послушание, честность, доброта, молчаливость и любовь к молитве — всё это было хорошими задатками для настоящего инока. И эти качества не остались незамеченными.

Вскоре послушника перевели келейником к великому старцу Амвросию, и в хибарке старца он прожил пятьдесят лет: тридцать лет рядом с преподобным Амвросием и двадцать после его смерти, когда отец Иосиф уже сам стал старцем. Молодой послушник оказался в самом центре духовной жизни, к старцу приезжало огромное количество людей, искавших старческого совета и окормления.

Ивану пришлось терпеть многочисленные столкновения, искушения, происходящие случайно и намеренно, «для испытания». Старший келейник, суровый и угрюмый, часто делал ему выговоры, иногда несправедливо. И это было школой терпения, когда научился молодой послушник смирению и самоукорению, которые так сладостны и благодатны. Несправедливость раздражает обычного человека, но если он учится принимать всё как из руки Господа, и считает себя достойным всякого осуждения, то становится духовно опытным подвижником, и обретает мир и покой, радость о Господе.

Господь неслучайно привёл Ивана в эту хибарку: будущий старец закалялся духовно, становился свидетелем духовной борьбы, молитвы великого старца. Но такие испытания были очень трудны для неокрепшего духовного воина. Его стали мучить помыслы о заветном Киеве, о тишине и покое, о святой горе Афон. Как-то раз, когда помыслы уехать на Афон досаждали особенно сильно, послушник услышал за спиной голос старца, который слегка ударил его по плечу и сказал: «Брат Иван, у нас лучше, чем на Афоне, оставайся с нами». Прозорливость старца настолько поразила молодого послушника, что он со слезами раскаяния упал к ногам преподобного Амвросия и больше не помышлял об уходе.

Через три года послушника постригли в рясофор с именем Иоанна. А в 1871 году, через десять лет после вступления в обитель, он был пострижен в монашество с именем Иосифа. Десятилетиями у него не было даже своего угла, где бы мог он почитать, помолиться, отдохнуть. Спал он в приемной, чуть не до полуночи полной посетителями, а в час ночи надо было уже идти к утрени… Но это был уже духовно опытный воин, его смиренное устроение, кротость умиротворяла даже самых вспыльчивых и гневливых людей. На нём сбылись слова преподобного Серафима Саровского: «Стяжи дух мирен, и тысячи вокруг тебя спасутся».

В 1877 году монах Иосиф был рукоположен в иеродьякона, а 1 октября 1884 года за литургией в честь торжественного открытия Шамординской женской обители преподобный Иосиф был рукоположен в иеромонаха. К этому времени он уже был старшим келейником старца Амвросия. Тихий и серьезный, выходил он к посетителям, внимательно выслушивал, в точности передавал ответ старца, ничего не добавляя от себя. Но все чаще старец отсылал посетителей спросить совета у келейника, и всех поражало, что его слова буквально совпадали с тем, что говорил сам преподобный Амвросий.

В 1888 году преподобный Иосиф сильно простудился и заболел. Его отвезли в больницу и 14 февраля, по благословению старца Амвросия, постригли в схиму. По молитвам преподобного Амвросия смертельная болезнь отступила. Во время этой болезни своего избранника вновь посетила Царица Небесная со словами: «Потерпи, любимче Мой, немного осталось». Неизвестно точно, сколько раз преподобный Иосиф сподобился посещения Богородицы, потому что, как истинный монах, он скрывал свои дары. Но можно думать, что он постоянно находился в молитвенном общении с Божией Матерью, и когда была необходимость, то, как последний довод, говорил: «А что, если это не моя воля, а самой Царицы Небесной?» И все умолкали, благоговея и испытывая священный ужас перед этим аргументом.

Сохранилось множество свидетельств о даре прозорливости и исцелений по молитвам преподобного Иосифа. Он ни с кем не вел длинных бесед, умея в нескольких словах выразить самое главное, наставить и утешить. Сила его благодатной молитвы была выше и драгоценнее любых слов. Известен такой случай. Одна женщина, живущая в Оптиной, сильно заболела; она попросила отвести ее в «хибарку» к преподобному. Он ее принял и, дав ей в руки свои четки, пошел в спальню, сказав: «Подожди». А когда он вышел, она совершенно забыла про свою болезнь.

В 1890 году старец Амвросий, уезжая в Шамордино, впервые не взял с собой верного помощника. «Тебе нужно здесь оставаться, ты здесь нужен», — сказал ему старец. 1891 год был последним в жизни старца Амвросия. Теперь преподобный Иосиф остался один. На него легли обязанности скитоначальника, духовника оптинской братии и шамординских сестер. Несмотря на слабое здоровье и непосильные труды, он не позволял себе никаких послаблений: был строгим постником, очень мало спал, носил старую и бедную одежду.

Благодатным светом озарены строки писем преподобного Иосифа к духовным чадам, мудрые духовные советы старца могут быть «камертоном» правильной духовной настроенности:

«Скорби — наш путь, будем идти, пока дойдем до назначенного нам отечества вечности, но только то горе, что мало заботимся о вечности и не терпим и малого упрека словом. Мы сами увеличиваем свои скорби, когда начинаем роптать.

Кто победил страсти и стяжал разум духовный, тот без образования внешнего имеет доступ к сердцу каждого.

Наложенное правило всегда трудно, а делание со смирением еще труднее.

Что трудом приобретается, то и бывает полезно.

Если видишь погрешность ближнего которую ты бы хотел исправить, если она нарушает твой душевный покой и раздражает тебя, то и ты погрешаешь и, следовательно, не исправишь погрешности погрешностью — она исправляется кротостью.

Совесть человека похожа на будильник. Если будильник позвонил, и зная, что надо идти на послушание, сейчас же встанешь, то и после всегда будешь его слышать, а если сразу не встанешь несколько дней подряд, говоря: «Полежу еще немножко», то в конце концов просыпаться от звона его не будешь.

Что легко для тела, то неполезно для души, а что полезно для души, то трудно для тела.

Спрашиваешь: «Как сделать, чтобы считать себя за ничто?» Помыслы высокоумия приходят, и нельзя, чтобы они не приходили. Но должно им противоборствовать помыслами смиренномудрия. Как ты и делаешь, припоминая свои грехи и разные недостатки. Так и впредь поступай и всегда помни, что и вся наша земная жизнь должна проходить в борьбе со злом. Кроме рассматривания своих недостатков, можешь еще и так смиренномудрствовать: «Ничего доброго у меня нет… Тело у меня не мое, оно сотворено Богом во чреве матернем. Душа дана мне от Господа. Потому и все способности душевные и телесные суть дары Божии. А моя собственность — только одни мои бесчисленные грехи, которыми я ежедневно прогневляла и прогневляю Милосердного Господа. Чем же мне после этого тщеславиться и гордиться? Нечем». И при таких размышлениях молитвенно проси помилования от Господа. Во всех греховных поползновениях одно врачевство — искреннее покаяние и смирение.

Много есть плачущих, но не о том, о чем нужно; много скорбящих, но не о грехах; много есть как бы смиренных, но не истинно. Пример Господа Иисуса Христа показывает нам, с какой кротостью и терпением должны мы переносить погрешности человеческие».

Шли годы подвига. Слабея физически, старец возрастал духовно, во время молитвы он преображался. Вот что рассказывал его духовный сын, отец Павел: «Когда я пришёл к батюшке, там был только один посетитель — чиновник из Петербурга. В скором времени пришёл келейник и пригласил чиновника к батюшке… Чиновник пробыл минуты три и возвратился, я увидел: от его головы отлетали клочки необыкновенного света, а он взволнованный, со слезами на глазах рассказал мне, что в этот день утром из скита выносили чудотворный образ Калужской Божией Матери, батюшка выходил из хибарки и молился. Тогда он и другие видели лучи света, которые расходились во все стороны от него молящегося. Через несколько минут и меня позвали к старцу… Я увидел старца, измождённого беспрерывным подвигом и постом, едва поднимающегося со своей печки… мы поздоровались, через мгновение я увидел необыкновенный свет вокруг его головы четверти на полторы высоты, а также широкий луч света, падающий на него сверху, как бы потолок келии раздвинулся. Луч света падал с неба и был точно такой же, как и свет вокруг головы, лицо старца сделалось благодатным, и он улыбался… Он, по своему глубочайшему христианскому смирению и кротости, — это отличительные качества старца — стоит и терпеливо ждёт, что я скажу, а я, пораженный, не могу оторваться от этого, для меня совершенно непонятного видения… Свет, который я видел над старцем, не имеет сходства ни с каким из земных источников…, подобного в природе я не видел. Я объясняю себе это видение тем, что старец был в сильном молитвенном настроении, и благодать Божия видимо сошла на избранника своего… Мой рассказ истинен уже по тому, что я после сего видения чувствовал себя несказанно радостно, с сильным религиозным воодушевлением, хотя перед тем, как идти к старцу, подобного чувства у меня не было… Всё вышесказанное передаю, как чистую истину: нет здесь и тени преувеличения или выдумки, что свидетельствую именем Божиим и своей иерейской совестью.

В апреле 1911 года старец занемог, болезнь его постепенно усиливалась, и 9 мая он тихо отошел ко Господу. Рука усопшего была мягкой и теплой, как у живого. В 1996 году преподобный Иосиф был причислен к лику местночтимых Святых Оптиной Пустыни, а в августе 2000 года — Юбилейным Архиерейским Собором Русской Православной Церкви прославлен для общецерковного почитания. Мощи преподобного Иосифа покоятся во Владимирском храме Оптиной Пустыни.