Свя­той Си­ме­он ро­дил­ся в пре­де­лах Ан­тио­хии Си­рий­ской в се­ре­дине IV ве­ка от бед­ных ро­ди­те­лей. В юно­сти он пас овец сво­е­го от­ца. Од­на­жды, при­дя в храм, он услы­шал пе­ние за­по­ве­дей Бла­женств (Мф.5:3-12), и в нем за­ро­ди­лась жаж­да пра­вед­ной жиз­ни. Си­ме­он на­чал усерд­но мо­лить­ся Бо­гу и про­сить ука­зать ему, как до­стичь под­лин­ной пра­вед­но­сти. Вско­ре ему при­сни­лось, что он ко­па­ет зем­лю как бы для фун­да­мен­та под зда­ние. Го­лос ему ска­зал: «Ко­пай глуб­же». Си­ме­он стал усерд­нее ко­пать. Счи­тая вы­ры­тую яму до­ста­точ­ной глу­би­ны, он оста­но­вил­ся, но тот же го­лос по­ве­лел ему ко­пать еще глуб­же. То же по­ве­ле­ние по­вто­ри­лось несколь­ко раз. То­гда Си­ме­он стал ко­пать без­оста­но­воч­но, по­ка та­ин­ствен­ный го­лос не оста­но­вил его сло­ва­ми: «До­воль­но! А те­перь, ес­ли хо­чешь стро­ить, строй, тру­дясь при­леж­но, по­то­му что без тру­да ни в чем не до­стиг­нешь успе­ха». Ре­шив стать мо­на­хом, свя­той Си­ме­он по­ки­нул ро­ди­тель­ский дом и при­нял ино­че­ство в со­сед­ней оби­те­ли. Здесь он про­вел неко­то­рое вре­мя в мо­на­ше­ских по­дви­гах мо­лит­вы, по­ста и по­слу­ша­ния, а за­тем для еще боль­ших по­дви­гов он уеди­нил­ся в си­рий­скую пу­сты­ню. Здесь свя­той Си­ме­он по­ло­жил на­ча­ло но­во­му ви­ду по­движ­ни­че­ства: «столп­ни­че­ства». По­стро­ив столп в несколь­ко мет­ров вы­со­ты, он по­се­лил­ся на нем и этим ли­шил се­бя воз­мож­но­сти при­лечь и от­дох­нуть. Стоя днем и но­чью, как све­ча в пря­мом по­ло­же­нии, он по­чти непре­рыв­но мо­лил­ся и раз­мыш­лял о Бо­ге. Кро­ме стро­жай­ше­го воз­дер­жа­ния в пи­ще, он доб­ро­воль­но пе­ре­но­сил мно­го ли­ше­ний: дождь, зной и сту­жу. Пи­тал­ся он раз­мо­чен­ной пше­ни­цей и во­дой, ко­то­рые при­но­си­ли ему доб­рые лю­ди.

Его необы­чай­ный по­двиг стал из­ве­стен во мно­гих стра­нах, и к нему на­ча­ло сте­кать­ся мно­же­ство по­се­ти­те­лей из Ара­вии, Пер­сии, Ар­ме­нии, Гру­зии, Ита­лии, Ис­па­нии и Бри­та­нии. Ви­дя его необык­но­вен­ную си­лу ду­ха и вни­мая его вдох­но­вен­ным на­став­ле­ни­ям, мно­гие языч­ни­ки убеж­да­лись в ис­тин­но­сти хри­сти­ан­ской ве­ры и при­ни­ма­ли кре­ще­ние.

Свя­той Си­ме­он спо­до­бил­ся да­ра ис­це­лять ду­шев­ные и те­лес­ные бо­лез­ни и пред­ви­дел бу­ду­щее. Им­пе­ра­тор Фе­о­до­сий II Млад­ший (408–450 гг.) очень ува­жал пре­по­доб­но­го Си­мео­на и ча­сто сле­до­вал его со­ве­там. Ко­гда им­пе­ра­тор скон­чал­ся, его вдо­ва ца­ри­ца Ев­до­кия бы­ла со­вра­ще­на в мо­но­фи­зит­скую ересь. Мо­но­фи­зи­ты не при­зна­ва­ли во Хри­сте две при­ро­ды – Бо­же­скую и че­ло­ве­че­скую, а лишь од­ну Бо­же­скую. Пре­по­доб­ный Си­ме­он вра­зу­мил ца­ри­цу, и она опять ста­ла пра­во­слав­ной хри­сти­ан­кой. Но­вый им­пе­ра­тор Мар­ки­ан (450–457 гг.) в одеж­де про­сто­лю­ди­на тай­но по­се­щал пре­по­доб­но­го и со­ве­то­вал­ся с ним. По со­ве­ту пре­по­доб­но­го Си­мео­на Мар­ки­ан со­звал в Хал­ки­доне IV Все­лен­ский Со­бор в 451 го­ду, ко­то­рый осу­дил мо­но­фи­зит­ское лже­уче­ние.

Свя­той Си­ме­он жил бо­лее ста лет и скон­чал­ся во вре­мя мо­лит­вы в 459 го­ду. Его мо­щи по­чи­ва­ли в Ан­тио­хии. Пра­во­слав­ная Цер­ковь в бо­го­слу­же­нии, по­свя­щен­ном свя­то­му Си­мео­ну, на­зы­ва­ет его «небес­ным че­ло­ве­ком, зем­ным Ан­ге­лом и све­тиль­ни­ком все­лен­ной».